Премия «Sidewise Awards» за лучшее произведение в жанре альтернативной истории была учреждена в конце 1995 г. Первое награждение было проведено летом 1996 г. «Sidewise Awards» получила название в честь рассказа Мюррея Лейнстера 1934 г. «Sidewise In Time» («В боковом времени», «Боком во времени», «Время побоку»), где описывается, как буря меняет местами участки разных временных линий.

Каждый год вручаются два приза. Для номинации произведение должно быть впервые опубликовано на английском языке или в Америке в течение календарного года, предшествующего году присуждения премии. Другими словами, в конкурсе 1997 г. участвовали работы, опубликованные в 1996 г., а премия называлась «Sideways Awards 1996».

Приз «Лучшее произведение малой формы» присуждается произведению объемом меньше 60 000 слов: рассказу (short story), короткой повести (novellette), повести (novella) или стихотворению (poem).

Приз «Лучшее произведение крупной формы» присуждается произведению, объем которого превышает 60 000 слов. К этой категории относятся отдельные романы, а также многотомные серии. Если книга входит в серию, для отдельной номинации она должна иметь самостоятельную ценность. Если тома серии объединены сюжетом и не могут рассматриваться по отдельности, после публикации последнего тома в конкурсе может участвовать вся серия.

Кроме того, на усмотрение жюри присуждается приз «За особый вклад в развитие жанра», которым награждаются произведения, опубликованные до 1995 г.