Гэри Фримен на своем веку успел пожить в 13 штатах, поработать дальнобойщиком, закончить колледж, зарабатывая на жизнь в прачечной, и даже поводить грузовичок мороженщика. В течение шести лет был строителем, не один год играл на гитаре в различных ансамблях.

Пережил два развода и три свадьбы.

Свое первое состязание в рисовании выиграл в возрасте десяти лет.

В колледже изучал изящные искусства.

Сосредоточился на фрилансе и долгое время предлагает себя известным издательским домам Нью-Йорка, которые специализируются на фэнтези и научной фантастике.

Вдохновение черпает из работ художников: Фила Хейла, Рика Берри, Джона Фостера, Эшли Вуда и прочих.

Работал в Лас-Вегасе, занимаясь дизайном рекламы. Там же попробовал себя в индустрии компьютерных игр. На протяжении семи лет работал в «Electronic Arts», приняв участие в создании многих известных игр.

Награды и премии:

		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1992 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1993 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1995 // Лучшие внутренние иллюстрации

Номинации на премии:

		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1988 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1988 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1989 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1989 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия Чесли / Chesley Awards (ASFA), 1989 // Иллюстрация на обложке журнала. Asimov (июнь 1988)
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1990 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1990 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1991 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1991 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1992 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1993 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1994 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1994 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1995 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1996 // Лучшие внутренние иллюстрации
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1998 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 1999 // Лучшая обложка
		Премия читателей журнала «Азимов» / Asimov's Readers' Awards, 2016 // Лучшая обложка. обложка номера за апрель/май 2015