Одна из первых — если не первая — антология произведений в жанре альтернативной истории вышла в 1931 году: "If It Had Happened Otherwise" под редакцией Дж.К. Сквайра. В сети ее, кажется, нет, а набор авторов звездный: Беллок, Честертон, Черчилль, Рональд Нокс, Моруа...

Особенно интересен Черчилль: "Если бы Ли не выиграл Битву при Геттисберге" (вот текст в PDF). Позвольте, так ведь он и не выиграл! Да, Черчилль пишет от лица историка, живущего в мире, где Юг победил в войне. Историк этот описывает альтернативный ход событий, но не тот, какой знаем мы: альтернативка в альтернативке. Я сразу вспомнил "Человека в Высоком Замке"; Википедия вспомнила тоже.